Restando apenas o Brasileirão, o Flamengo pode encerrar a temporada 2023 sem títulos. Isso seria a primeira que acontece desde 2019, quando a equipe carioca viveu um ano mágico sob o comando de Jorge Jesus. O título da Copa do Brasil era a melhor oportunidade de time erguer um troféu nesta temporada.
Em 2019, Rodolfo Landim assumia o Rubro-Negro e conquistava no primeiro ano de mandato o Campeonato Carioca, o Brasileirão e a Libertadores, com Jorge Jesus à frente da equipe. Desse ano até hoje, o Flamengo levantou pelo menos uma taça.
Um ano depois, 2020, o Mengo permanecia no topo, sendo campeão da: Supercopa do Brasil, Campeonato Carioca, Recopa Sul-americana e Brasileirão. Mesmo tendo um 2021 abaixo do esperado, o time venceu a Supercopa e novamente o Carioca.
Este pode ser o pior ano do Flamengo na gestão de Rodolfo Landim
O Mais Querido voltou a levantar a Glória Eterna em 2022, quando era comandado por Dorival Júnior e venceu a disputa sobre o Athletico-PR. Além do torneio continental, o clube carioca ficou com a Copa do Brasil ao vencer o Corinthians nos pênaltis, em pleno Maracanã.
- Vale destacar que o Rubro-Negro levantou 11 troféus desde 2019.
Nesta temporada, o Flamengo começou o ano com Vítor Pereira. Sob o comando do português, o clube perdeu a Supercopa do Brasil para o Palmeiras, foi eliminado no Mundial de Clubes pelo Al-Hilal (SAU) e acabou sendo derrotado pelo Fluminense na final do Campeonato Carioca. Além de perder, no Rio de Janeiro, para o Independiente del Valle na Recopa Sul-americana.
Após o péssimo resultado, Jorge Sampaoli assumiu o cargo de treinador. Com o argentino, o Rubro-Negro foi eliminado nas oitavas de final da Libertadores para o Olímpia (PAR) e ficou com o vice-campeonato da Copa do Brasil, perdendo para o São Paulo.
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