Sem espaço na Inter de Milão (ITA), Gabigol foi emprestado ao Benfica, de Portugal, na expectativa de receber minutagem em campo e aperfeiçoar suas habilidades. Revelado pelo Santos, o atacante foi comprado pelo time italiano em agosto de 2016, com vínculo por 5 temporadas, ou seja, até 2021.
Na época, a transação girou em torno de 27,5 milhões de euros, aproximadamente R$ 100 milhões na cotação daquele ano. Contudo, Gabigol não atingiu as expectativas geradas e permaneceu no banco de reservas na maior parte do tempo.
Após uma temporada, a diretoria da Inter decidiu emprestar Gabriel Barbosa. O Benfica apareceu na jogada e ficou com o atleta por um ano. Vale lembrar que o Sporting (POR) também entrou na disputa, mas acabou não concluindo o empréstimo.
De malas prontas, Gabigol viajou até Lisboa, onde será sua nova casa
Pela Internazionale, o atacante não conseguiu se destacar, realizando apenas 10 partidas e marcando um único gol. Durante o período, não concedeu assistências.
No final de agosto de 2017, Gabigol foi apresentado como o novo reforço do Benfica. Acontece que a passagem dele no time português foi ainda mais rápida, durando somente alguns meses. Em janeiro de 2018, Gabriel externou seu desejo de ser negociado e retornar ao Brasil para atuar novamente no Santos. O pedido foi aceito e o jogador deixou a Europa.
A trajetória no Velho Continente é tratada como um verdadeiro fracasso, visto que o atleta era tido como uma grande promessa do futebol brasileiro. No alvinegro praiano, Gabi recuperou as boas atuações e teve um ano positivo.
Em 2019, o Flamengo anunciou a chegada de Gabigol também por empréstimo, realizando posteriormente a compra em definitivo. Desde então, o futebolista permaneceu no Rubro-Negro, onde conquistou diversos títulos e se tornou ídolo dos torcedores.
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