Há 23 anos o São José disputava a Copa João Havelange, competição que substituiu o Campeonato Brasileiro naquela temporada. O Flamengo ajudou o clube com alguns jogadores, mas isso não impediu que a Águia do Vale terminasse a competição, que ocorreu em 2000, no último lugar.
A classificação do São José para a final da Copa Paulista garantiu a volta do clube no cenário nacional. Essa foi última vez que os joseenses disputaram um campeonato oficial com equipes de outros estados. Entretanto, o time teve a pior campanha entre os 116 participantes, deixando a competição ainda na primeira fase com apenas um ponto.
O São José tentou um acordo com o Flamengo para conseguir disputar o torneio. O Mengo, a princípio, iria emprestar alguns jogadores. Inicialmente, a negociação seria de 15 jogadores que viriam à Águia sem custos de transferência e com salários bancados pelo Rubro-Negro. A equipe paulista arcaria somente com hospedagem e alimentação dos atletas.
Além disso, o técnico também seria indicação do clube carioca.
Mesmo com o Flamengo ajudando, clube não foi bem no campeonato e terminou em último
As conversas demoraram para serem concluídas, e com isso os atletas não chegaram a tempo para o primeiro jogo e o São José estreou no nacional com a equipe sub-20. Pouco tempo depois os jogadores vieram, mas diferente do combinado inicial, somente oito integraram o elenco da equipe paulista.
Mesmo com a ajuda do Flamengo, o São José passou por diversos problemas e não teve bom desempenho no torneio. O time não era competitivo, a situação interna entre os jogadores era ruim e o clube enfrentava problemas estruturais como a falta de equipe médica e salários atrasados. Para piorar, o estádio Martins Pereira tinha um público baixo.
Isso resultou no amargo último lugar na Copa João Havelange. O time joseense teve um empate e incríveis nove derrotas em dez jogos, não vencendo uma única partida.
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