A final da Copa Mercosul de 1999 disputada entre Palmeiras e Flamengo, foi um dos confrontos mais emocionantes da história do futebol brasileiro.A equipe alviverde buscava o título do torneio após a derrota no Mundial para o Manchester United, e o Mengão tentava dar a volta por cima após a saída de Romário.
No primeiro jogo, o Flamengo venceu o Palmeiras por 4 a 3 no Maracanã, com gols de Caio (dois gols), Reinado e Juan. O Palmeiras precisava vencer no segundo jogo no Palestra Itália para levar a decisão para as penalidades.
No segundo jogo, Arce abriu o placar para o Palmeiras com um gol de pênalti, mas Caio empatou para o Flamengo. Rodrigo Mendes marcou um bonito gol para o Fla, mas Arce e Paulo Nunes viraram o jogo para o Palmeiras. No final, o meia Lê fez o gol do título para o Flamengo aos 38 minutos do segundo tempo e garantiu o título para o Mais Querido.
Flamengo já venceu Supercopa em cima do Palmeiras
Palmeiras e Flamengo decidiram em 2023 a Supercopa do Brasil, quando o Verdão venceu o Fla por 4×3 e ficou co o título da competição. Os dois clubes já decidiram a competição em outra oportunidade, no de 2021 quando o Mengão era o atual campeão brasileiro e o Alviverde o atual campeão da Copa do Brasil, situação oposta a de de 2023.
Na edição de 2021, que foi a primeira do torneio neste novo formato, o Mais Querido venceu o alviverde por 6×5 nos pênaltis após um empate no tempo normal e na prorrogação. Foi o segundo título rubro-negro da competição.
A partida foi complicada, com o Palmeiras abrindo o placar logo no primeiro minuto de jogo com Raphael Veiga, mas com gols de Gabigol e Arrascaeta o Mengão conseguiu a virada ainda no primeiro tempo. O Verdão ainda chegou a empatar com Raphael Veiga aos 29 da segunda etapa, mas nos pênaltis o goleiro Diego Alves foi herói e garantiu o título para o Fla.
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