Antes de assinar com o Flamengo e se tornar ídolo dos torcedores flamenguistas, Arrascaeta teve passagem por outro clube do futebol brasileiro. Acertando com o Cruzeiro, o meio-campista esteve praticamente fechado com o Internacional. Inclusive, bases salariais já estavam acertadas entre jogador e time gaúcho.
Em dezembro de 2014, vários sites do Inter confirmavam a chegada de Arrascaeta ao elenco do então técnico Diego Aguirre. O colorado estava praticamente acertado com o Defensor Sporting (URU), clube que revelou o atleta. Naquela época, o futebolista já era considerado uma grande promessa do futebol uruguaio e revelação da América do Sul.
Vale lembrar que o contrato do meia junto ao clube de Porto Alegre seria válido por quatro temporadas. Além disso, a quantia salarial embolsada todos os meses também já estava acertada entre as partes. Por fim, os sulistas efetuariam o pagamento de forma parcelada.
Praticamente fechado com o Inter, Arrascaeta mudou seu destino de última hora
Contudo, o desfecho da história não foi positivo para o Inter. O Cruzeiro entrou na disputa, cobriu o valor oferecido pelo rival brasileiro e informou que compraria Arrascaeta à vista. Dessa forma, em janeiro de 2015, de maneira surpreendente, o time mineiro anunciou oficialmente a chegada do uruguaio.
O cabuloso pagou cerca de 4 milhões de euros (R$ 12 milhões, na cotação da época), comprando 50% dos direitos econômicos do jogador à vista. O meia permaneceu no time celeste até o final de 2018. Durante esse período, conquistou duas Copas do Brasil (2017 e 2018) e o Campeonato Mineiro 2018.
No começo de 2019, o Flamengo realizou a compra de Arrascaeta por 15 milhões de euros (R$ 63,7 milhões, na cotação daquele ano), sendo considerada na época a transferência mais cara da história do futebol brasileiro.
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