Antes de chegar ao Flamengo e brilhar com o Manto Sagrado, Arrascaeta passou por outros clubes do continente sul-americano. Apesar de ter sido bastante especulado no Internacional, inclusive com a imprensa gaúcha confirmando sua contratação junto ao Internacional, o uruguaio nunca vestiu a camisa colorada.
No início de 2015, vários portais de notícias do Rio Grande do Sul cravaram a chegada de Arrascaeta, que na época estava no Defensor Sporting (URU), clube que o revelou para o futebol. Entretanto, de maneira inesperada e sendo agressivo no mercado, o Cruzeiro entrou na jogada e fez uma proposta irrecusável ao jogador.
Dessa forma, o atleta trocou o Sul por Minas. Vale destacar que até mesmo o tempo de contrato já havia sido divulgado. O meia ficaria no Inter por quatro anos e seria treinado pelo compatriota Diego Aguirre.
Noticiários cravavam a ida de Arrascaeta ao Inter, mas isso nunca aconteceu
O clube gaúcho efetuaria o pagamento junto ao Defensor em três parcelas. Por outro lado, o Cruzeiro afirmou que faria a compra à vista, atraindo a atenção do time uruguaio e saindo na frente pela contratação da jovem promessa.
Em janeiro de 2015, o Cruzeiro anunciava oficialmente a contratação de Arrascaeta, que havia assinado um acordo de cinco temporadas com o cabuloso. O pagamento foi feito à vista e girou em torno de quatro milhões de euros (cerca de R$ 12 milhões, na cotação da época). O time celeste ainda comprou 50% dos direitos econômicos do jogador.
Pelo time mineiro, o uruguaio conquistou duas Copas do Brasil, 2017 e 2018, além de um Campeonato Mineiro 2018. No começo de 2019, o Flamengo informava que havia comprado o meia por mais de R$ 60 milhões, na cotação daquele ano.
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