Nos últimos anos, o Flamengo virou um dos protagonistas no futebol brasileiro e continental, além de estar entre os clubes mais bem financeiramente. Por esse motivo, a diretoria conseguiu desembolsar uma enorme quantia para comprar Arrascaeta. O craque uruguaio estava no Cruzeiro e era considerado peça importante nas conquistas de Copa do Brasil, vencidas pelo time mineiro.
Em janeiro de 2019, o Flamengo movimentou o mercado da bola ao anunciar a chegada do meia Arrascaeta por 13 milhões de euros (cerca de R$ 55 milhões, na cotação da época). Naquele ano, o jogador se tornou a maior contratação da história do Rubro-Negro carioca e também do futebol brasileiro.
Desde então, o uruguaio se tornou titular indiscutível no meio de campo flamenguista e foi considerado um dos melhores da posição. Logo no primeiro ano, vestindo o Manto Sagrado, Arrasca conquistou o Campeonato Carioca, Brasileirão e Copa Libertadores. Nos anos seguintes, continuou empilhando taças e escrevendo seu nome no Mais Querido.
Deixou o cabuloso e se transferiu para o Flamengo, onde cresceu ainda mais de rendimento
No Cruzeiro, Arrascaeta já era considerado um dos melhores meias do Brasil. Durante sua trajetória no time mineiro, ele levantou o bicampeonato da Copa do Brasil (2017 e 2018), além do Campeonato Mineiro 2018.
Entretanto, após ser contratado pelo Flamengo, o jogador foi alçado entre os top 3 meio-campistas do continente. Somado a isso, se tornou bastante decisivo em momentos importantes do clube, ao marcar gols ou conceder assistências.
Dessa forma, Arrascaeta figura entre os atletas mais vencedores do Rubro-Negro. Ao todo, pelo Mengo, são: quatro Cariocas, dois Brasileiros, duas Libertadores, duas Supercopas do Brasil, uma Recopa Sul-Americana e uma Copa do Brasil.
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