Contratado pelo Flamengo em 2019 e considerado desde então peça essencial na conquista de diversos títulos que o Rubro-Negro ganharia na sequência, Arrascaeta deu chapéu em outro clube e foi negociado com rival do Rubro-Negro.
Antes de vestir o Manto Sagrado, Arrascaeta havia sido revelado pelo Defensor Sporting, do Uruguai. Mesmo tão jovem, o meia já despertava interesse de alguns times brasileiros, dentre eles o Cruzeiro e Internacional. Apesar do colorado ter saído na frente, as coisas tiveram uma reviravolta e o jogador acabou acertando sua ida para a raposa.
O atleta estava praticamente fechado com o Internacional, que faria o pagamento parcelado. Acontece que o Cruzeiro ofereceu o valor à vista e o Defensor optou pelo clube mineiro. A transação foi concluída no começo de 2015, girando em torno de 4 milhões de euros (cerca de R$ 12 milhões na época), com a equipe celeste adquirindo 50% dos direitos econômicos do futebolista.
Arrascaeta foi apresentado no Cruzeiro
Pela raposa, o meia logo se destacou e virou titular, sendo importante nos três títulos que ganharia. Foram duas Copas do Brasil, uma em 2017 e outra em 2018. A primeira aconteceu justamente sobre o Flamengo, nos pênaltis. A segunda foi contra o Corinthians. Em ambas as decisões, o jogador balançou as redes. Por fim, ainda levantou um Campeonato Mineiro também em 2018.
No começo de 2019, foi anunciada a venda de Arrascaeta para o Flamengo, que desembolsou na ocasião 15 milhões de euros (R$ 63,7 milhões). Ao todo, foram 11 troféus conquistados. Em todas as taças, o atleta teve contribuição.
Vestindo o Manto Sagrado, o camisa 14 levantou: três Campeonatos Cariocas seguidos (2019, 2020 e 2021), dois Brasileirões (2019 e 2020), duas Supercopas do Brasil (2020 e 2021), Recopa Sul-Americana 2020, duas Libertadores (2019 e 2022), além de uma Copa do Brasil 2022.
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