José Bastos Padilha (1933–1938)
Mandatário de 1933 a 1937, José Bastos Padilha foi um dos maiores presidentes da história do Flamengo. Responsável por popularizar ainda mais a imagem do Flamengo, quando em sua gestão, o clube abre definitivamente as portas para jogadores negros, contratando os maiores jogadores do futebol brasileiro da época: Domingos da Guia e Leônidas da Silva. Além disso, foi o idealizador e um dos que lutaram para a construção do Estádio da Gávea, que leva o seu nome.
Gilberto Ferreira Cardoso (1951–1955)
Gilberto Ferreira Cardoso é o único presidente da história do clube a possuir uma estátua em sua homenagem, no Estádio da Gávea. Ocupou o cargo de presidente de 1951 a 1955, quando faleceu em decorrência de um infarto, enquanto assistia a uma partida de basquete da equipe do Flamengo. Foi responsável pela reestruturação do clube e pela montagem da equipe tricampeã carioca em 1953, 1954 e 1955.
Márcio Braga (1977–1980, 1987–1988, 1991–1992 e 2004–2009)
Márcio Braga foi o presidente que por mais tempo ficou no cargo e mais títulos conquistou pelo Flamengo. Foram seis mandatos e trinta e dois títulos oficiais. Além de diversas conquistas do Campeonato Carioca e da Copa do Brasil de 2006, conquistada sobre o Vasco da Gama, Márcio Braga também venceu cinco edições do Campeonato Brasileiro, a última em 2009. É considerado por muitos o maior presidente da história do clube.
Eduardo Bandeira (2013–2018)
Eduardo Bandeira é um dos grandes nomes da reestruturação do Clube de Regatas Flamengo nos últimos anos. Assumiu como dirigente do clube em 2013, com o propósito de recuperar o prestígio político e financeiro do Mengão. Com investimentos significativos nas categorias de base e em áreas tecnológicas, Eduardo Bandeira foi duas vezes Campeão Carioca (2014 e 2017) e Campeão da Copa do Brasil 2013. Seu segundo mandato teve fim em 2018.
Rodolfo Landim (2019–atualmente)
Sucessor de Eduardo Bandeira e atual presidente do Flamengo, Rodolfo Landim foi o dirigente em exercício nas últimas conquistas de expressão do clube carioca. Colaborou para a formação de uma das melhores equipes brasileiras dos últimos anos, a memorável equipe campeã da Libertadores da América em 2019 e bicampeã brasileira em 2019 e 2020.